A família de Shakespeare disse que estava sem contato com ele desde abril do ano passado. Eles acreditavam que ele estivesse escondido em uma praia do Caribe, para se esconder dos constantes pedidos de dinheiros de amigos e conhecidos.

Shakespeare ganhou o prêmio principal da loteria depois de comprar um bilhete em uma loja de conveniências na cidade de Frostproof. Ele disse que deu os últimos três dólares que tinha em seu bolso para um mendigo pouco antes de os números da sorte serem anunciados.

Shakespeare, que tinha passagem na polícia e prisões por furto, agressão e não-pagamento de pensão alimentar preferiu retirar a bolada de uma vez só, no valor de US$ 16,9 milhões, em vez de receber o pagamento parcelas anuais. Ele comprou um carro de luxo, um Rolex e uma casa de US$ 1 milhão em um condomínio fechado. Também prometeu criar uma fundação beneficente e jurou que não seria modificado pelo dinheiro. "Não sou um materialista", disse em 2007. "Eu não deixo as coisas materiais mandarem em mim. Vivo com um orçamento rígido".

Mas logo o dinheiro começou a causar problemas para o ex-ajudante de caminhoneiro. Um ex-colega o processou em 2007, acusando-o de ter furtado dele o bilhete premiado. Seis meses depois, um juiz decidiu que o bilhete era mesmo de Shakespeare e encerrou o caso.

Desde então, várias pessoas pediram parte de sua fortuna, segundo sua mãe, Elizabeth Walker. Ela relatou que seu filho era generoso e que pagou enterros, emprestou dinheiro para amigos abrirem negócios e chegou a dar US$ 1 milhão para um sujeito conhecido apenas como "Big Man".

Logo depois de ganhar o prêmio, Dee Dee aproximou-se de Shakespeare, segundo a família e as autoridades. Ela disse que queria escrever um livro sobre a vida de Shakespeare e virou uma espécie de "consultora financeira" do sortudo, que tinha pouca instrução formal. Documentos mostram que a empresa de Moore comprou a casa de Shakespeare por US$ 655 mil em janeiro.

O policial disse que Shakespeare foi visto pela última vez em abril. Mas ele parece ter dado notícias só até 9 de novembro, segundo um informante da polícia. De acordo com a imprensa, Moore teria dito que Shakespeare estava "escondidinho" porque as pessoas estavam tentando tirar dinheiro dele. De acordo com a mãe dele, ele falou em ir dar um tempo na Jamaica.

Um dos motivos de seu desaparecimento, segundo ele, é que havia uma mulher querendo que ele assumisse um suposto filho que teria tido logo depois de ganhar o prêmio. Autoridades disseram suspeitar que Moore teria envolvimento no desaparecimento de Shakespeare para aplicar o golpe do seguro. Ela já teve registros na polícia por fraude.